Originaire de Toronto, Boyle grandit à Woodstock, en Ontario. Sa carrière fut plutôt éclectique jusqu'à sa venue à Dawson, en 1897. Il s'engagea ici dans plusieurs affaires, puis quitta le Klondike en 1904. Convaincu des avantages de l'exploitation minière sur une grande échelle, il y revint cinq ans plus tard, à la tête de l'une des plus importantes exploitations. En 1916, il se rendit en Angleterre pour participer à l'effort de guerre. Il fut décors par plusieurs pays européens pour services rendus et surtout pour ses exploite héroïques en Russie et en Roumanie. Il mourut à Londres.