Avocat et Père de la Confédération, Dickey naquit à Amherst, étudia à l'Académie de Windsor et fut admis au barreau en 1834. Il siéga au Conseil législatif de la Nouvelle-Écosse (1858) avant de devenir sénateur en 1867. Il assista aux Conférences de Charlottetown et du Québec, mais refusa de souscrire aux résolutions de Québec jusqu'à ce qu'on accorde à sa province, en 1866, des conditions financières plus généreuses. Grand voyageur, et homme d'affaires prospère, il appuya toujours le parti conservateur, mais sans jouer un rôle de premier plan. Il est mort à Amherst.