Deputé libéral, homme d'affaires, fondateur de Lambton Mills et philanthrope réputé, Howland fut l'un des pères de la Confédération. Il fut élu à l'Assemblée législative en 1858 et fit partie de la Grande Coalition de 1864 qui réalisa une union fédérale. Il fut aussi délégué à la conférence de Londres en 1866, où fut parachevé le texte de l'Acte de l'Amérique du Nord britannique. Élu au premier Parlement fédéral, il démissionna en 1868 pour devenir le deuxième lieutenant-gouverneur de l'Ontario. Ses dernières années furent consacrées à ses affaires et à des oeuvres de charité.