Arrivé d'Angleterre en 1902, Dunning devint un des leaders des fermiers de la Saskatchewan. Pionnier du mouvement coopératif et du crédit agricole, il fut le premier directeur général (1911-1916) de la Saskatchewan Cooperative Elevator Company. Il incita les fermiers à délaisser les tiers partis et transforma leur mécontentement en un appui au Parti libéral. Au cours de sa carrière politique, de 1916 à 1939, il fut premier ministre de la Saskatchewan (1922-1926) et deux fois ministre fédéral des Finances. Sa retraite lui permit de devenir un homme d'affaires prospère.