Caricaturiste, journaliste, poète et conférencier, Bengough est né et décédé à Toronto. Doué de talents multiples, il fonda en 1873 et dirigea pendant vingt ans un hebdomadaire humoristique Grip, où ses caricatures lui assurèrent la célébrité. Auteur de A Caricature History of Canadian Politics (1886), il passa en 1892 au Montreal Star. Revenu à Toronto, il pratique encore la caricature au Globe. Il publia aussi des études sur les questions politiques d'actualité et des poèmes, Motly (1895) et In Many Keys (1902). Il mourut à Toronto.